吴质(177-230)，字季重，兖州济阴(今山东定陶西北)人，三国时著名文学家。官至振威将军，假节都督河北诸军事，封列侯。起初因文才而被曹丕所喜爱。在魏文帝曹丕被立为太子的过程中，吴质出谋划策，立下大功。与司马懿、陈群、朱铄一起被称做曹丕的"四友"。为人放诞不羁，怙威肆行，卒后被谥为"丑侯"。其子吴应数次上疏申辩称枉，正元年间方改谥为"威侯"。
吴质本以文学见长，可是他生得晚，不能进入“建安七子”之列，而建安七子又都是曹植的好朋友，于是他靠向曹丕，而成为重要智囊。
有一次，曹操率大军出征，曹丕与曹植一同送行。曹植当场作赋称颂，出口成章，左右为之侧目，曹操龙心大悦。转头看，却只见曹丕“怅然自失，独流涕”，见曹操望向自己，“泣而拜，王及左右皆歔欷”这一招，其实就是吴质教的。
杨修等运作立曹植为太子最卖力的时候，曹丕十分忧惧，想跟吴质商量。可是吴质当时的官职是朝歌县长，外官不得批准或奉召，是不能擅自入京的。曹丕想出一招，将吴质藏到装绸缎的大竹筐里，用牛车载进自己的府邸，两人密商对策。
杨修得到消息，就向曹操打小报告。曹操尚未着手调查，曹丕已得到消息，紧急通知吴质。吴质说：“那有什么问题。”
隔天，又有装载绸缎的牛车低调进入曹丕府邸。杨修立即报告曹操，曹操下令搜索，却搜不到人，自此曹操开始怀疑杨修。
三国演义只写杨修聪明绝顶，暗示曹操是忌才而杀杨修。但事实上不是。曹操连祢衡都不杀，却杀了杨修，当然不是因为忌才，而是为了排除自己身后的权力斗争因素。
杨修的确聪明过人，可是弱点也在锋芒太露，他跟曹植的作风完全相合，却刚好被曹丕与吴质的阴柔路线“克”到。
由前述故事可以看到，曹丕其实布置得很密，才能在第一时间得悉杨修打小报告—杨修是魏王府行军主簿，他向魏王报告，消息却外泄，可见曹丕在魏王身边布置了眼线。
这件事如果被曹操察觉，曹丕不但太子肯定被废，搞不好还会被赐死，但曹操始终未曾察觉。单凭这一点，曹丕就比曹植适合“搞政治”，而曹操选择曹丕为继承人，显然是正确的决定。
在历史上吴质留下的最大的典故就是曹丕写给吴质的书信《与吴质书》，当然这个事曹植也写了，但是现在主要说的《与吴质书》还是指曹丕的。
信中既追念往事和亡友，也想起未来文坛和个人情况，以抒情为主，又有叙事和说理，并熔三者为一炉。他仿佛面对自己过去共同游宴的幸存者，开诚相见，娓娓而谈，倾诉衷肠，没有高谈阔论，也没有矫揉造作。他对亡友情感的表达是真挚恳切的，而对他们文学成就的评论是公允客观的，令人如见心迹，留下深刻印象。这就使全文具有真挚的感情和动人的力量，体现了建安时期的时代特点。这是文学界研究建安时期文化的一个见证。
